Escrita e produzida por Madonna e Patrick Leonard, “Live To Tell” faz parte do terceiro álbum da cantora, “True Blue”, ela também foi primeiro single do disco e fez parte da trilha sonora do filme “At Close Range”, estrelado por Sean Penn, marido da loira na época.

“Eu tenho uma história para contar
Às vezes fica tão difícil
Escondê-la.
Eu não estava preparada para a queda
Cega demais para conseguir enxergar o que estava escrito”

A belíssima “Live To Tell” apresenta um grande divisor de águas na carreira de Madonna. Seus primeiros sucessos foram os que tocavam insistentemente nas pistas de dança e à partir do lançamento de “Live To Tell”, a cantora teve que fazer uma escolha: ou continuava sendo conhecida apenas como ídolo pop adolescente ou então arriscava seguir por um caminho com trabalhos mais maduros para ampliar o seu público e ganhar mais notoriedade como vocalista. Graças aos céus, Madonna optou pelo segundo caminho e a canção, além da letra mais séria, ganhou vocais densos e muito bem executados.